Alessandri è un prodotto del settore giovanile della Virtus Siena, con cui esordisce in DNA a soli 16 anni (stagione 2005/2006), a 17 gioca già 10 minuti di media (1.4 punti) mentre a 18 viene ceduto in prestito a Palestrina in DNB (ex B-Dilettanti); in terra laziale Filippo avrà un ottimo impatto e farà registrare 10.3 punti (con 4.5 falli subiti a partita) in 29 minuti di utilizzo medio, cifre che si innalzeranno a 14.3 punti e 5.4 falli subiti di media durante i playoff che incoroneranno Palestrina come vincitrice del campionato dopo aver battuto Gualdo, Genova (di Johnny Zampolli) e Cagliari. Nel 2008/2009 Alessandri fa ritorno alla casa madre Siena, ma trovando poco spazio decide di tornare a Palestrina a metà stagione; il suo rendimento sarà decisivo per la salvezza dei laziali, in 32 minuti di impiego medio ben 16.6 punti, 3.6 rimbalzi, 1.9 assist e addirittura 7.1 falli subiti. Nel 2009/2010 ancora Palestrina, stavolta con 12.7 punti, 3.9 rimbalzi, 2.5 recuperi, 2.2 assist e i soliti 7 falli subiti per gara. Nel 2010 firma per l'ambiziosa Ferentino (compagine che mancherà i playoff di DNA solo all'ultima giornata) e realizzando 10.1 punti (conditi da 2.5 rimbalzi, 2 recuperi e 2 assist) in 26 minuti di utilizzo.